La bandera de Cabo Rojo deriva sus colores y el mismo simbolismo del escudo de su pueblo.

Este es el escudo oficial de Cabo Rojo.
Sobre fondo azul, un triángulo isósceles, cuya base descansa en el borde inferior del escudo, ocupando los dos tercios de su anchura, y cuyo vértice sube hasta el extremo superior del escudo, sin tocar su borde. Los dos lados iguales del triángulo Ilevan un borde de plata. A sus lados, en la parte superior del escudo, figuran dos anclas de plata, con sogas de oro enrolladas en sus canas. Sobre el escudo descansa una corona formada por murallas, de la que sobresalen tres torres (visibles), todo de plata, con las piedras similares que forman los muros denotadas por líneas negras. Las puertas, ventanas y otros huecos de la corona son de color rojo. Los esmaltes principales del escudo, azul, rojo y plata, recuerdan al fundador de San Miguel de Cabo Rojo, don Nicolás Ramírez de Arellano, y al eminente hijo de este pueblo don Ramón Emeterio Betances, cuyo monumento en mármol honra esta plaza. EI linaje de los Ramírez de Arellano, dimanado, según tradición, de la Casa Real de Navarra, en su rama de Puerto Rico, ostenta en su blasón los colores rojo, azul y plata. Rojo, azul y blanco fueron también, por notable coincidencia, los colores simbólicos de los ideales redentores de Betances. Procedentes de Francia, vía Santo Domingo, constituían la representación cromática de los principios de libertad, igualdad y fraternidad que el insigne patricio, sin distinciones, aplicaba lo mismo a los individuos que a los pueblos. Estos principios, de remoto fundamento cristiano, le Ilevaron a libertar esclavos en la pila del bautismo y a proyectar para toda una nación -su patria- el advenimiento al cónclave de los países libres del mundo. El rojo, el azul y el blanco fueron los colores que adornaban su casa de Mayagüez y con los que, años más tarde, adornó el cielo mismo en Lares. La punta o triángulo rojo simboliza el Cabo, bermejo cual le vio Colón, y el azul y el blanco, con las anclas, el mar que le rodea, con sus antiguos puertos y ensenadas, propicias a las hazañas y peripecias de la guerra marítima, a las aventuras de corsarios y piratas, a la pesca y al tráfico mercantil. Las anclas recalcan este simbolismo, a la vez que junto a la punta, emblema heráldico de la rectitud, mantienen su universal significación como jeroglíficos de la esperanza. La espada flamígera dominante en el escudo, es el atributo de San Miguel Arcángel, patrón de Cabo Rojo, y simboliza no solo la justicia divina, sino la excelsa virtud de la humanidad, significada en el grito que es divina del Príncipe de la milicia celestial: ¿Quisut Deus? (¿Quién como Dios?) La corona mural que lo realza y distingue es emblema de municipalidad. Representa la unidad, la solidaridad, el propósito común que debe animar a los habitantes de una ciudad y municipio como portador de una tradición histórica que ha de proyectarse en el futuro.